31-erių amerikietis praėjusį sezoną sukirto rankomis su Herclijos „Bnei Basket“ klubu iš Izraelio, tačiau vėliau bandė įsitvirtinti Detroito „Pistons“ sudėtyje.
Vis tik Detroito klube jis taip ir nesužaidė nė vienerių rungtynių.
Oregono universitetą baigęs J. Cunninghamas per karjerą yra aplankęs Atlantos „Hawks“ (2013-2014), Los Andželo „Clippers“ (2014-2015), Klivlando „Cavaliers“ (2015-2016) ir Milvokio „Bucks“ (2015-2016).
Daugiausiai rungtynių gynėjas NBA sužaidė Klivlande, kur ant parketo pasirodė 36 kartus. Jis su „Cavaliers“ marškinėliais vidutiniškai aikštėje praleisdavo beveik po 10 minučių ir rinkdavo 2,9 taško.
Taip pat amerikietis yra aplankęs penkias G lygos komandas: Frisco „Texas Legends“, Beikersfildo „Jam“, Delavero „Blue Coats“, Aidaho „Stampede“ ir Santa Kruzo „Warriors“. Šioje lygoje jis iš viso sužaidė 82 rungtynes.
2016-2017 m. sezone pirmą kartą už Atlanto išvykęs J. Cunninghamas su 34 taškų vidurkiu siautėjo Kinijoje ir vėliau buvo pakviestas į Europą – į Miuncheno „Bayern“ ekipą.
Kinijoje krepšininkas taip pat pasižymėjo išskirtiniu 74 taškų pasirodymu per vienerias rungtynes.
